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飽和炭化水素

飽和炭化水素とは、炭素-炭素結合がすべて単結合である炭化水素のことである。炭化水素は、炭素と水素のみを構成要素とする有機化合物である。飽和炭化水素は、その名の通り、すべての炭素原子が他の4つの原子と結合している炭化水素であり、炭素-炭素多重結合が存在しないことを意味する「飽和」した有機化合物である。

一般的に「飽和炭化水素」という言葉は、アルカン(sp3混成炭素原子のみを含む非環状炭化水素)を指すことが多い。アルカンの一般式はCnH2n+2である。

アルカンテーブル

飽和炭化水素と不飽和炭化水素の違い

不飽和炭化水素は、隣接する2つの炭素原子の間に少なくとも1つの二重結合または三重結合があるのが特徴である。飽和炭化水素と不飽和炭化水素の主な違いを以下に示す。

飽和炭化水素 不飽和炭化水素
すべての炭素原子がsp3混成されている。 sp2またはsp混成の炭素を含む。
対応する不飽和炭化水素よりも多い水素原子を含む 対応する飽和炭化水素よりも少ない水素原子を含む
アルカン、シクロアルカンなど アルケン、アルキン、芳香族炭化水素など
化学的な反応性が比較的低い 飽和炭化水素よりも反応性が高い
一般的に青い炎で燃える 一般的にススのついた炎で燃える

アルカン/アルケン/アルキン

飽和炭化水素の種類

飽和炭化水素には直鎖状、分岐状、環状の構造があり、次のような種類に分類されます。

アルカン類

アルカン

アルカンには、直鎖型と分岐型の炭素鎖がある。飽和炭化水素の炭素原子はすべてsp3混成である。アルカンの融点と沸点は、炭素鎖の長さに関係する。鎖が長ければ長いほど、融点や沸点は高くなる。これは、炭素鎖が長い分子は分子量が大きいためである。標準的な温度では、炭素原子が4個までのアルカンは気体で、炭素原子が5個から17個までのアルカンは液体である。炭素原子が18個以上のアルカンは、室温では固体である。

3つ以上の炭素原子を持つアルカンは、すべて鎖状の異性を示す。例えばブタンCH2(CH2)2CH2は2-メチルプロパンCH2(CHCH3)CH2がの鎖状異性体である。アルカンの鎖異性体の数は、そのアルカンに含まれる炭素原子の総数によって決まる。

シクロアルカン

シクロアルカンは、単環式の環構造を持つアルカンである。シクロアルカンの炭素-炭素結合はすべて単結合であるため、飽和炭化水素とみなされる。したがって、飽和炭化水素の一般式は、CnH(2n + 2 – 2r)と書くことができ、「r」は分子内の環の総数である。多環式アルカン(構造中に複数の環を持つアルカン)もシクロアルカンに分類され、飽和炭化水素の一種である。

シクロアルカンは、sp3混成の炭素原子がリング状に配置されている。しかし、この飽和炭化水素の環は、側鎖に分岐することができる。シクロアルカンの物理的特性は、アルカンとよく似ている。シクロアルカンの融点や沸点は、同じ数の炭素原子を持つアルカンよりも一般的に高い。シクロアルカンは、その構造上、環の歪みが生じやすい。シクロプロパンは炭素-炭素結合の角度が60度であるため、シクロアルカンの中では最も環の歪みが大きい。

シクロアルカン

プロフィール

この記事の筆者:仲田洋美(医師)

ミネルバクリニック院長・仲田洋美は、日本内科学会内科専門医、日本臨床腫瘍学会がん薬物療法専門医 、日本人類遺伝学会臨床遺伝専門医として従事し、患者様の心に寄り添った診療を心がけています。

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