オリゴマーの基礎から応用まで：化学と工業製品における重要性

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(更新日：2024/03/29)

1 第1章：オリゴマーとは
- 1.1 基本概念の解説
- 1.2 化学的性質
2 第2章：オリゴマーの種類と特性
- 2.1 シリコーンオリゴマー
- 2.2 その他のオリゴマーの例
3 第3章：オリゴマーの応用分野
- 3.1 工業製品での使用
- 3.2 塗料および樹脂におけるオリゴマーの役割
4 第4章：オリゴマーの製造と精製
- 4.1 オリゴマーの合成方法
- 4.2 持続可能性と環境への配慮
5 第5章：研究と開発の最前線
- 5.1 最新の研究動向

オリゴマーとは何か、その化学的性質、用途、およびシリコーンオリゴマーなど特定のオリゴマーの応用例に至るまで、やさしくわかりやすく解説します。塗料から航空機材料まで、オリゴマーが関わる事業と製品の多様性を紹介。

第1章：オリゴマーとは

基本概念の解説

## オリゴマーの定義とモノマー、オリゴマー、ポリマーの違い

● オリゴマーの定義

オリゴマーは、比較的少数のモノマーが結合した重合体を指します。具体的には、同種の分子が2個から多くても20個程度結合し、比較的に分子量の低い重合体を形成します[4]。オリゴマーは、モノマーが重合してできたポリマー（重合体）のうち、比較的低い重合度のものを指し、重合度に明確な範囲はないものの、一般的には分子量1000程度のポリマーで、低分子と高分子の中間の性質を持ちます[7]。

● モノマー、オリゴマー、ポリマーの違い

– モノマーは、重合前の単位分子を指し、重合して巨大な分子を形成することができる分子のことです。重合するためには、モノマーに二重結合があるか、官能基が2つ以上必要です[3]。

– オリゴマーは、数個のモノマーが共有結合でつながったもので、少数のモノマーの重合により形成されます。オリゴマーには、ホモオリゴマーとヘテロオリゴマーがあり、同一のモノマーが重合を受けるとホモオリゴマーになり、異なるモノマーが重合するとヘテロオリゴマーになります[3]。

– ポリマーは、モノマーと呼ばれる小さな基本単位から作られる高分子で、多数のモノマーの重合により形成されます。ポリマーは、重合と呼ばれるプロセスを通じて形成され、非常に高い質量と密度を持ち、線状の単純な構造でも、分岐した複雑な構造でも存在することができます[3]。

要するに、モノマーは重合の基本単位、オリゴマーは少数のモノマーが結合した中間的な重合体、ポリマーは多数のモノマーが結合して形成される巨大な分子という違いがあります。オリゴマーとポリマーの主な違いは、オリゴマーが少数のモノマーの重合により形成されるのに対し、ポリマーは多数のモノマーの重合により形成される点にあります[3]。

[3] toumaswitch.com/90ag040caq/
[4] dictionary.goo.ne.jp/word/%E3%82%AA%E3%83%AA%E3%82%B4%E3%83%9E%E3%83%BC/
[7] sekigin.jp/science/chem/chem_06_05_01.html

化学的性質

● オリゴマーの化学的特性

オリゴマーは、単量体（モノマー）が低い程度に重合してできた重合体であり、分子量は一般的に1000以下とされています[2]。オリゴマーは、高分子にはない特徴ある性質を示し、反応中間体としても有用です。例えば、オリゴマーに反応性官能基を導入することで、その反応特性を変えることができ、多様な反応性を付与することが可能です[1]。オリゴマーは、高分子物質の性質を示さず、一般の有機化合物と同じように減圧蒸留分離も可能であるという特徴があります[2]。

オリゴマーには、構造上鎖状オリゴマーと環状オリゴマーが存在し、組成上ではホモオリゴマーとコオリゴマーがあります。オリゴマーとポリマーの区別は必ずしも明確ではありませんが、構成単位の数が数個（1～3個）変化すると、物性が大きく変化するものをオリゴマーと呼びます[2]。

● オリゴマーの構造

オリゴマーは、モノマーが結合した比較的分子量が低い重合体で、化学分野では有限個（一般的には10個から100個）のモノマーが結合したものを指します[7]。オリゴマーの構造は、その用途や目的に応じて設計されることが多く、特定の官能基を持つオリゴマーを合成することで、新しいタイプの高分子材料の開発に寄与することができます[1]。

● オリゴマーの形成過程

オリゴマーの形成過程には、モノマーが重合することによって生じます。重合反応を、四塩化炭素のような連鎖移動が起こりやすい溶媒中で行うと、極度に低いオリゴマーを生成させることができます。このようなビニル重合の一方法をテロメル化（短鎖重合）といい、用いられる連鎖移動剤をテローゲン、単量体をタキソーゲン、生成したオリゴマーを特にテロマーと呼びます[2]。

また、反応性オリゴマーを反応中間体として用いることで、より多彩な機能を有する高分子の合成が可能となります。反応性オリゴマーを巧みに設計し、その特性を明らかにすることで、新構造高分子、物質表面機能化、有機－無機複合材料などの次世代高分子材料に向けた開発が行われています[1]。

[1] www.cis.kit.ac.jp/~kinousei/research.html
[2] kotobank.jp/word/%E3%82%AA%E3%83%AA%E3%82%B4%E3%83%9E%E3%83%BC-41435

第2章：オリゴマーの種類と特性

シリコーンオリゴマー

シリコーンオリゴマーは、その独特な構造的特徴から、多岐にわたる用途で活用されています。これらの特性には、耐熱性、撥水性、電気特性の向上などが含まれ、建築材料としてもその利用が広がっています。

● シリコーンオリゴマーの特性

シリコーンオリゴマーは、耐熱性、耐屈曲性、耐熱クラック性、耐衝撃性に優れていることが特徴です。これらの特性は、メチルフェニル系シリコーンオリゴマーに特に見られ、高硬度を持つことも特徴の一つです[4]。また、シリコーンオリゴマーは、耐熱性、撥水性、電気特性に優れたシリコーン塗膜を形成することができるため、様々な用途での使用が可能です[6][7]。

● シリコーンオリゴマーの用途

シリコーンオリゴマーは、有機樹脂の改質剤として、また樹脂材料としても使用されます。これにより、幅広い分野での製品多様性が実現されています[1][5]。具体的な用途としては、橋梁やトンネル内装の耐熱塗料添加剤、床や自動車の防汚コーティング、電子基板の防湿コート、コイル含侵、ガラスの保護などが挙げられます[3]。

● 建築材料としての利用例

建築材料としてのシリコーンオリゴマーの利用例には、建築・建材塗料の用途があります。これは、シリコーンオリゴマーがほとんどの成型材料に使用可能であり、型や成型品を汚さずに使用できるためです[2]。また、大規模な橋梁工事等における塗料材料の中にもシリコーンが使われており、シリコーンオリゴマー系の製品が活用されています[12]。これらの利用例から、シリコーンオリゴマーが建築材料としてどのように活用されているかがわかります。

シリコーンオリゴマーのこれらの特性と用途は、その多様性と汎用性を示しており、特に建築材料としての利用においては、その耐久性や保護機能が高く評価されています。

[1] www.silicone.jp/products/type/oligomers/index.shtml
[2] www.silicone.jp/guide/usage/
[3] nissili.co.jp/item/268/
[4] www.silicone.jp/products/notice/171/index.shtml
[5] www.shinetsu.co.jp/jp/products/%E6%A9%9F%E8%83%BD%E6%9D%90%E6%96%99%E4%BA%8B%E6%A5%AD/silicone-oligomers/
[6] www.momentive.jp/content/momentive/jp/ja/Product/ProductCategories/resin-additives-modifiers-resins.html
[7] www.momentive.jp/content/dam/momentive-japan/tds—brochure/Paint-adhesive-additives/XR31%E3%82%B7%E3%83%AA%E3%83%BC%E3%82%BA%20%20%E7%84%A1%E6%BA%B6%E5%89%A4%E3%82%B7%E3%83%AA%E3%82%B3%E3%83%BC%E3%83%B3%E3%82%AA%E3%83%AA%E3%82%B4%E3%83%9E%E3%83%BC_PDS.pdf
[12] nihon-resin.jp/products/oil/resin/coating-silicone/

その他のオリゴマーの例

オリゴマーは、単量体が少数結合した低分子量の重合体であり、その応用範囲は広く、多岐にわたります。以下に、オリゴマーの例とその応用分野、さらに企業による開発事例を紹介します。

● オリゴマーの例と応用分野

1. シリコーンレジン・オリゴマー
– 応用分野: 耐熱塗料添加剤、防汚コーティング、電子基板の防湿コート、ガラススリーブクロスと積層板など[2]。

2. アクリルポリマー
– 応用分野: 分散剤、増粘剤、粘着剤、バインダー、コーティング剤、水溶液の粘性付与、レオロジーの調整、保水性維持、熱交換器の循環水系におけるスケールのコントロールなど[3]。

3. 光硬化型樹脂「アロニックス」
– 応用分野: 液晶パネルのコーティング、接着剤、インキ・塗料など[4]。

4. 高導電性オリゴマー型有機伝導体
– 応用分野: 有機エレクトロニクスデバイスの開発[7]。

● 企業によるオリゴマーの開発事例

1. ソフトバンク先端技術研究所
– 開発内容: オリゴマー化技術を用いた次世代電池の開発。有機正極活物質の抵抗を下げ、レート特性を向上させる見込みが得られた[6]。

2. 東京大学と出光興産
– 開発内容: 金属状態を示す高導電性のオリゴマー型有機伝導体の開発。導電性高分子の４量体をモチーフに分子構造を工夫して導電性を向上させた[7]。

3. 日華化学株式会社
– 開発内容: オリゴマー除去剤「テキスポートPEEL」の開発。染色工程で発生するオリゴマーを除去し、染色トラブルの原因を解消する[13]。

オリゴマーはその構造や性質を精密に制御できるため、特定の応用分野において高い性能を発揮することが可能です。企業によるこれらの開発事例は、オリゴマーの応用範囲がさらに広がりつつあることを示しています。

[2] nissili.co.jp/item/268/
[3] www.toagosei.co.jp/products/polymer/acryl/
[4] www.toagosei.co.jp/products/polymer/
[6] www.softbank.jp/corp/technology/research/story-event/007/
[7] newswitch.jp/p/37637
[13] dns.nicca.co.jp/03solution/001.html

第3章：オリゴマーの応用分野

工業製品での使用

オリゴマーは、その特有の物理的および化学的特性により、工業製品、特に自動車や電気製品において広範囲にわたって応用されています。以下に、オリゴマーを含む代表的な製品とその応用例を紹介します。

● 自動車への応用

– エチレン・αオレフィンコオリゴマー: ルーカント®として知られるエチレン・αオレフィンコオリゴマーは、従来の鉱物油と比較して粘度の温度依存性が小さく、省燃費性に優れています。これにより、自動車の潤滑油の配合剤として使用され、潤滑油の粘度を低くすることで燃費の向上に貢献しています[11][17]。

– Durasyn® 低粘度PAO / ポリデセン / α-オレフィンオリゴマー: 主に自動車用エンジンオイル等のベースオイル(API GroupⅣ)として使用されます。これらのオリゴマーは、エンジンの性能を向上させるために重要な役割を果たしています[19]。

● 電気製品への応用

– 高伝導オリゴマー型有機伝導体: 室温以上で金属化する特性を持つ高伝導オリゴマー型有機伝導体が開発されています。これらのオリゴマーは、合成が容易でありながら電気伝導性に優れているため、電子デバイスや電気製品の外枠など、電気伝導性が求められる部分に応用される可能性があります[9]。

– オリゴマーの電子材料への応用: オリゴマーは電気絶縁材料や低誘電材料など、電子材料への応用が研究されています。これらの材料は、電子デバイスの性能向上や、より小型で高性能な電気製品の開発に貢献することが期待されています[15]。

これらの応用例からもわかるように、オリゴマーはその多様な化学的性質を活かして、自動車や電気製品などの工業製品において重要な役割を果たしています。特に、燃費の向上、電気伝導性の向上、電子デバイスの性能向上など、現代の技術進歩に不可欠な要素を提供しています。

[9] engineer.fabcross.jp/archeive/230705_tokyo_u.html
[11] www.jstage.jst.go.jp/article/gomu/93/8/93_283/_pdf
[15] www.kinokuniya.co.jp/f/dsg-01-9784882310716
[17] jp.mitsuichemicals.com/jp/release/2008/pdf/080410.pdf
[19] chem.hanwa.co.jp/list/?id=1620362504-534305

塗料および樹脂におけるオリゴマーの役割

オリゴマーは、低分子と高分子の中間領域に位置する物質であり、その特性を活かして塗料や樹脂などの分野で広範囲に応用されています。オリゴマーは、添加剤、処理剤、改質剤として、またプレポリマーとして塗料、接着剤、コーティング剤、シーリング剤、ライニング剤など各分野に用いられることができます[5]。

● 塗料におけるオリゴマーの役割

塗料において、オリゴマーは主に以下のような役割を果たします。

– 粘度調整: オリゴマーは塗料の粘度を調整するために使用されます。これにより、塗料の塗布性を向上させることができます[4]。
– 硬化性の向上: UV硬化型塗料では、オリゴマーが重合反応を促進し、硬化を早める役割を果たします。これにより、塗料の硬化時間を短縮し、生産性を向上させることが可能です[3][4]。
– 基材への密着性向上: オリゴマーは塗料の基材への密着性を向上させることができます。これにより、塗料の耐久性が向上します[4]。

● 樹脂におけるオリゴマーの役割

樹脂においても、オリゴマーは重要な役割を果たします。

– 物性の調整: オリゴマーを樹脂に添加することで、樹脂の物性を調整することができます。例えば、柔軟性、硬度、耐熱性などの特性を調整することが可能です[1]。
– 環境対応: UV硬化型樹脂において、オリゴマーは低公害性や省エネルギー性に貢献します。有機溶剤の使用を減らすことができ、環境にやさしい材料としての応用が期待されます[3]。

● 防音や機能性塗料への応用

オリゴマーは、防音や機能性塗料の開発にも応用されています。

– 防音塗料: 特殊なオリゴマーを含む防音塗料は、建築物の騒音抑制に効果を発揮します。これにより、工場や大型施設などで生じる機械音や作業音を抑制することが可能です[6]。
– 機能性塗料: オリゴマーを含む機能性塗料は、断熱性、耐久性、遮音性に優れた特性を持ちます。これにより、塗料の機能性を高め、特定の用途に適した塗料を開発することができます[8]。

オリゴマーは、その特性を活かして塗料や樹脂の分野で幅広く応用されており、防音や機能性塗料の開発においても重要な役割を果たしています。

[1] www.daicel-allnex.com/products/product01.html
[3] www.orizuru.co.jp/media/technical_information/a20
[4] www.nippon-kako.co.jp/column/29.html
[6] wec-paint.jp/wes-media/page-7520
[8] www.my-painter.com/column/202012081kita-gaihekibouon/

第4章：オリゴマーの製造と精製

オリゴマーの合成方法

● オリゴマーの合成方法

オリゴマーは、モノマーとポリマーの中間に位置する低分子量の化合物であり、特定の構造や機能を持つ分子を指します。合成オリゴマーの生産プロセスは、その用途や目的に応じて様々な合成法が開発されています。以下に、合成オリゴマーの生産プロセス、精製技術、および品質管理についての概要を示します。

♣ 合成プロセス

オリゴマーの合成には、反応性オリゴマーの化学を利用する方法があります。これは、オリゴマーに反応性官能基を導入し、その後の化学反応によって特定の構造や機能を持つオリゴマーを合成する技術です[4]。例えば、重合性官能基を導入することで、モノマーとして機能するオリゴマー（マクロモノマー）を作り出すことができます。また、開始剤として機能するオリゴマー（マクロイニシエーター）も合成可能です。

オリゴマーの合成には、ラジカル重合、アニオン重合、カチオン重合、開環重合、重縮合、付加縮合などの方法が用いられます[2]。これらの方法は、オリゴマーの種類や目的に応じて選択されます。

♣ 精製技術

オリゴマーの精製には、目的のオリゴマーを不純物から分離する技術が必要です。DNAオリゴマーの製造では、各合成サイクルで完全な長さのオリゴマーと短い鎖（ショートマー）が混在するため、追加の精製工程が必要になります[6]。RNAオリゴマーの精製では、ビオチン化光解離性保護基を導入することで、キャッチ＆リリース法による高純度RNAの簡便な精製が可能です[7]。

♣ 品質管理

オリゴマーの品質管理は、原材料や製品の特性が顧客の仕様に適合していることを確認するために重要です。赤外分光法、熱分析、クロマトグラフィー、原子分光法などの分析手法が、ポリマーの特性評価とプラスチック同定に用いられます[5]。これらの手法により、オリゴマーの化学組成、機械的および熱特性、酸化安定性などが評価されます。

オリゴマーの合成方法は、その用途や目的に応じて多岐にわたりますが、一般的には反応性オリゴマーの化学を利用した合成法が用いられることが多いです。また、精製技術と品質管理は、オリゴマーの合成プロセスにおいて不可欠な要素であり、製品の最高の品質と性能を保証するために重要な役割を果たしています[1][2][4][5][6][7].

[1] patents.google.com/patent/JPH07247364A/ja
[2] www.cmcbooks.co.jp/products/detail.php?product_id=8375
[4] www.cis.kit.ac.jp/~kinousei/research.html
[5] www.perkinelmer.co.jp/tabid/2716/Default.aspx
[6] www.sigmaaldrich.com/CZ/en/technical-documents/technical-article/genomics/dna-and-rna-purification/best-purification
[7] www.tokushima-u.ac.jp/ph/faculty/labo/mar/research/minakawa4.html

持続可能性と環境への配慮

オリゴマー生産の環境影響については、生産プロセスや使用される原料によって異なります。オリゴマーは、化学産業においてプラスチック、樹脂、接着剤、塗料などの製造に使用される重要な中間体です。これらの化合物の生産は、化石燃料の使用、温室効果ガスの排出、有害な副産物の生成など、環境に様々な影響を与える可能性があります。

環境に優しいオリゴマーの開発には、生分解性オリゴマーの使用や、再生可能な原料からのオリゴマー合成などが含まれます。例えば、微生物によるオリゴエステルの分泌生産は、石油由来の原料を使用せずにオリゴマーを合成する方法として研究されています[19]。また、オリゴマーが低減したポリ（トリメチレンエーテル）グリコールの開発は、環境への影響を低減するための取り組みの一例です[20]。

持続可能なオリゴマー生産に向けた研究開発は、環境負荷の低減、資源の有効活用、廃棄物の削減などを目指しています。これには、生分解性やバイオベースの原料を使用すること、製造プロセスの最適化によるエネルギー消費と廃棄物の削減、循環型経済への貢献などが含まれます。環境に優しいオリゴマーの開発は、化学産業の持続可能性を高めるための重要なステップとなります。

[19] www.jstage.jst.go.jp/article/oleoscience/21/12/21_525/_pdf
[20] patents.google.com/patent/JP2012519756A/ja