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エーテル

エーテル

エーテルR-O-R’は、酸素原子が2つのアルキル基またはアリール基に結合していることを特徴とする有機化合物の一種である。エーテルは、エーテル基を持つ有機化合物の一種である。エーテル基とは、2つのアルキル基またはアリール基に結合した酸素原子のことである。一般式R-O-R’で表される。C-O-C結合の特徴は、結合角が104.5度で、C-Oの距離は約140pmである。エーテルの酸素は、炭素よりも電気陰性である。そのため、α水素は通常の炭化水素鎖よりも酸性になる。
エーテルはアルコールと構造が似ており、エーテルとアルコールはともに水と構造が似ている。アルコールでは水分子の一方の水素原子がアルキル基で置換されているのに対し、エーテルでは両方の水素原子がアルキル基またはアリール基で置換されている。

エーテルの命名法

エーテルの命名には2つの方法がある。最も一般的な方法は、酸素原子の両側にあるアルキル基をアルファベット順に特定し、次に「エーテル」と書くものである。例えば、「エチルメチルエーテル」は、酸素原子の両側にエチル基とメチル基を持つエーテルである。2つのアルキル基が同一の場合、そのエーテルはジアルキルエーテルと呼ばれる。例えば、ジエチルエーテルは、酸素原子の両側にエチル基を2つ持つエーテルである。

もう1つのエーテルの命名法は、正式なIUPAC方式である。この方法では、[短いアルキル鎖][オキシ][長いアルキル鎖]の順に命名する。例えば、エチルメチルエーテルのIUPAC名はメトキシエタンである。

環状エーテルの場合、化合物のステムはオキサシクロアルカンと呼ばれる。オキサとは、環の中で炭素が酸素に置き換わっていることを示す指標である。例えば、オキサシクロペンタンは、4つの炭素原子と1つの酸素原子を持つ5員環である。

エーテル類の反応性

エーテルは、アルコールの水酸基を持たない。強い極性を持つO-H結合がないため、エーテル分子同士は水素結合を持たない。しかし、エーテルは酸素原子に非結合電子対を持っており、O-H結合やN-H結合を持つ他の分子(アルコール、アミンなど)と水素結合を形成することができる。このように他の化合物と水素結合を形成することができるため、エーテルは多種多様な有機化合物や驚くほど多くの無機化合物に対して特に優れた溶媒となる。

エーテルの化学反応性は比較的低いが、アルカンよりは反応性が高い。加水分解を受けにくいが、酸で切断されることが多く、その結果、ハロゲン化アルキルとアルコールが生成されることになる。また、エーテルは酸素や空気の存在下で過酸化物を形成しやすい。一般式はR-O-O-R’である。エーテルは、ルイス塩基やブロンステッド塩基として、反応の際に電子を供与したり、プロトンを受け取ったりする役割を果たします。エーテルは、アルコールの脱水反応(2R-OH → R-O-R + H2O、高温)、アルコキシドによるハロゲン化アルキルの求核置換反応(R-ONa + R’-X → R-O-R’+ NaX)、アルコールのアルケンへの求電子付加反応(R2C=CR2 + R-OH → R2CH-C(-O-R)-R2)などによって生成される。

エーテル化合物の物理的性質

エーテルは、中心の酸素の両側にアルキル基が存在するため、やや無極性である。隣接アルキル基の存在は、酸素原子がほとんど水素結合に参加できないことを意味する。そのため、エーテルは同程度の分子量のアルコールに比べて沸点が低い。しかし、エーテルのアルキル鎖が長くなると、沸点の差は小さくなる。これは、炭素数の増加に伴いファンデルワールス相互作用が強まり、電子数が増加するためである。酸素原子上に存在する2つの孤立電子対のおかげで、エーテルは水と水素結合を形成することができる。エーテルはアルケンよりも極性が高いが、同程度の構造のエステル(RCOOR’)、アルコール、アミドほどではない。

エーテルは分子同士が水素結合できないため、同じような分子量のアルコールに比べて沸点が非常に低い。例えばジエチルエーテル(C4H10O,分子量74)の沸点は35℃であるが,1-ブタノール(n-ブチルアルコール,C4H10O,分子量74)の沸点は118℃である。

この記事の著者:仲田洋美医師
医籍登録番号 第371210号
日本内科学会 総合内科専門医 第7900号
日本臨床腫瘍学会 がん薬物療法専門医 第1000001号
臨床遺伝専門医制度委員会認定 臨床遺伝専門医 第755号

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