官能基
官能基とは、化学分子の一部を構成する多数の原子の組み合わせのうち、それ自体が特徴的な反応を起こし、多くの場合、各分子の残りの部分の反応性に影響を与えるものを指す。官能基とは、特定の原子が一定の配列で結合したもので、化合物に特定の物理的・化学的性質を与える。有機化学では、官能基の概念は、多数の化合物をその反応に応じて分類するための基礎として有用である。
官能基は、ある種類の化合物に特徴的な元素の特定のグループで、その種類の特性や反応を決定するものである。しばしば化合物を「官能化」するために用いられ、元の形とは異なる物理的・化学的特性を与える。官能基は、化合物に関係なく同じ種類の反応を起こすが、特定の官能基が近接して存在すると反応性が制限される。官能化とは、特定の官能基を付加することで、化合物に新たな望ましい特性を与えること。官能基は、類似した化合物を互いに区別するために使用することができる。
官能基の役割
有機化学において官能基とは、化合物に含まれる特定の原子や結合の集まりであり、その化合物の特徴的な化学反応を引き起こすものである。同じ官能基であれば、どのような化合物であっても、同じような反応を起こし、同じような挙動を示す。また、官能基は有機化合物の命名法としても重要な役割を果たしており、官能基の名前と親アルカン（脂肪族鎖式飽和炭化水素の一般名）の名前を組み合わせることで、化合物を区別することができる。
官能基を構成する原子は、共有結合で化合物の他の部分と結合している。官能基に結合している最初の炭素原子はα炭素、2番目はβ炭素、3番目はγ炭素などと呼ばれている。同様に、官能基が1つの炭素原子に結合しているか、2つの炭素原子に結合しているか、3つの炭素原子に結合しているかによって、1次、2次、3次と呼ばれる。
上の図は第1級アルコールであるエタノールの化学構造式である。アルコールは共通の官能基（-OH）です。中心の炭素が何個の炭素原子に結合しているかによって、第1級、第2級、第3級に分類される。
官能基と反応性
官能基は、有機反応を誘導・制御する上で重要な役割を果たしている。アルキル鎖は非反応性であることが多く、部位特異的な反応の方向付けは困難である。官能基が存在する不飽和アルキル鎖は、より高い反応性と特異性を可能にする。化合物は、特定の化学反応を起こすために、特定の基で官能化されることが多い。また、官能基は、機能性分子を化学デバイスの表面に共有結合させるためにも用いられる。
有機化学の分野では、カルボニル（C=O）、アルコール（-OH）、カルボン酸（CO2H）、エステル（CO2R）、アミン（NH2）などが代表的な官能基である。官能基と、それによって得られる化合物の物理的・化学的特性を認識できるようになることが重要である。
この記事の著者：仲田洋美医師
医籍登録番号 第371210号
日本内科学会 総合内科専門医 第7900号
日本臨床腫瘍学会 がん薬物療法専門医 第1000001号
臨床遺伝専門医制度委員会認定 臨床遺伝専門医 第755号
プロフィール
この記事の筆者：仲田洋美（医師）
