目次
官能基（かんのうき、英語：functional group）とは、有機化合物の中で、その化合物の性質や反応のしかたを決めている原子や原子団のことです[1]。ヒドロキシ基（-OH）、カルボキシ基（-COOH）、アミノ基（-NH2）などがあり、同じ官能基をもつ化合物は、骨格の形が違っても似た性質を示します。この記事では、主な官能基の一覧表、検索の多いヒドロキシ基（OH基・水酸基）の正しい理解、酸性・塩基性・極性の違いを整理したうえで、臨床遺伝専門医の立場から「体の中の官能基」と「遺伝子の変化で官能基が変わると何が起こるか」までつなげて解説します。
⏱️ 30秒でわかる要約
🧪 Q. 官能基とは？
有機化合物の中で性質や反応を決めている原子・原子団のことです。-OH、-COOH、-NH2などがあり、同じ官能基をもつ化合物は似た性質を示すので、有機化合物を分類する目印になります。
💧 Q. ヒドロキシ基（OH基）とは？水酸基と違う？
炭素に結合した-OHのことで、水酸基・ヒドロキシル基も同じものを指します。NaOHのOH⁻（水酸化物イオン）とは別物で、アルコールの-OHは水に溶けても塩基性を示しません。
⚖️ Q. 酸性・塩基性を示す官能基は？
酸性の代表はカルボキシ基（酢酸のpKa 4.76）、フェノールのOHは弱い酸性（pKa 9.99）、アルコールのOHはほぼ中性（エタノールのpKa 15.9）。塩基性の代表はアミノ基です。
官能基とは？有機化合物の「性格」を決める部分
官能基とは、似た化学的性質を示す原子または原子団のことです。IUPAC（国際純正・応用化学連合）の用語集では、有機分子はおおむね反応しにくい骨格（sp3炭素がつながった鎖など）と、1つ以上の官能基からできていて、官能基はどの分子の中にあっても似たふるまいをし、その化合物群に特徴的な物理的・化学的性質を与える、と説明されています[1]。
たとえば、炭素と水素だけでできたエタン（CH3-CH3）の水素1つを-OHに置き換えるとエタノールになり、水に溶けやすくなります。-COOHが付いた酢酸は酸性を示します。骨格はほぼ同じでも、付いている官能基で性格が大きく変わるのです。このため、有機化合物は官能基によって「アルコール」「カルボン酸」「アミン」のようなグループに分類されます。
「基」「置換基」「官能基」の違い
「基（き）」は、分子の一部分をひとまとまりとして扱うときの呼び方です。置換基は、もとになる構造（母体）の水素原子と置き換わった原子や原子団を指します[4]。「どこに付いているか」に注目した言葉です。一方、官能基は「その化合物の性質や反応を決める部分」という働きに注目した言葉です。ヒドロキシ基のように、置換基でもあり官能基でもあるものが多く、2つは対立する言葉ではありません。
炭化水素基（アルキル基）は官能基？
炭化水素から水素原子を1つ取り除いた基（エチル基やフェニル基など）を、IUPACは炭化水素基（hydrocarbyl groups）と呼んでいます[5]。メチル基・エチル基のようなアルキル基は置換基ですが、上で述べた「反応しにくい骨格」側の部分にあたるため、ふつうは官能基に数えません。分子にアルキル基を導入する反応はアルキル化と呼ばれます。
💡 用語解説：原子団（げんしだん）
原子団とは、いくつかの原子が結びついて、化学変化の中でひとまとまりとしてふるまう集まりのことです。-OHや-COOHはそれぞれ1つの原子団です。
主な官能基の一覧表（名前・構造・化合物の例）
高校化学・大学の有機化学でよく出てくる官能基をまとめました。「官能基の名前」と「その官能基をもつ化合物の名前（化合物群）」は別の言葉なので、セットで覚えるのがコツです。
📋 主な官能基の一覧表
| 官能基の名前 | 構造 | その官能基をもつ化合物 | 例 |
|---|---|---|---|
| ヒドロキシ基 （水酸基） |
-OH | アルコール／フェノール類[2][3] | エタノール C2H5OH／フェノール C6H5OH |
| カルボニル基 | >C=O | アルデヒド・ケトンなど | アセトン CH3COCH3（ケトン） |
| ホルミル基 （アルデヒド基） |
-CHO | アルデヒド | アセトアルデヒド CH3CHO |
| カルボキシ基 （カルボキシル基） |
-COOH | カルボン酸 | 酢酸 CH3COOH |
| エステル結合 | -COO- | エステル[6] | 酢酸エチル CH3COOC2H5 |
| エーテル結合 | -O- | エーテル | ジエチルエーテル C2H5OC2H5 |
| アミノ基 | -NH2 | アミン | アニリン C6H5NH2 |
| アミド結合 | -CO-NH- | アミド | タンパク質のペプチド結合 |
| ニトロ基 | -NO2 | ニトロ化合物 | ニトロベンゼン C6H5NO2 |
| スルホ基 | -SO3H | スルホン酸 | ベンゼンスルホン酸 C6H5SO3H |
| チオール基 （スルファニル基） |
-SH | チオール | システイン（アミノ酸）の側鎖 |
※エーテル結合のO原子をS原子に置き換えたものはチオエーテル、カルボキシ基の詳しい性質はカルボキシル基のページで解説しています。
C=Oを含む官能基は「隣に何が付いているか」で見分ける
一覧表で混乱しやすいのが、C=O（カルボニル）を含む仲間です。C=Oの炭素の、もう一方の隣に何が付いているかを見れば、名前を決められます。
🔎 C=Oの隣で見分ける早見表
| C=Oの隣にあるもの | 官能基 | 化合物群 |
|---|---|---|
| 水素 H | -CHO（ホルミル基） | アルデヒド |
| 炭素 C（両側とも炭素） | >C=O（ケトン基） | ケトン |
| -OH | -COOH（カルボキシ基） | カルボン酸 |
| -O-炭素 | -COO-（エステル結合） | エステル |
| 窒素 N | -CO-NH-（アミド結合） | アミド |
よくある間違い：CH3COOHの官能基はどれ？
酢酸CH3COOHの-COOHは、C=Oの隣が-OHなのでカルボキシ基です。「C=Oがあるからアルデヒド基（ホルミル基）」「-OHがあるからヒドロキシ基」と部分だけを見て答えるのはよくある間違いです。同じように、アセトンCH3COCH3はC=Oの両側が炭素なのでケトン、アニリンC6H5NH2はアミノ基、ニトロベンゼンC6H5NO2はニトロ基です。
ヒドロキシ基（OH基・水酸基）とは？
ヒドロキシ基とは、炭素などに共有結合した-OHの原子団です。IUPACは、ヒドロキシ基が飽和炭素（ほかの4方向が単結合の炭素）に付いた化合物をアルコール[2]、ベンゼン環などの芳香環に直接付いた化合物をフェノール類と定義しています[3]。
ヒドロキシ基・水酸基・ヒドロキシル基の違い
3つとも、指しているのは同じ-OHです。IUPACの用語では、-OHの基は「ヒドロキシ基（hydroxy group）」で、「ヒドロキシル（hydroxyl）」はHO・というラジカル（不対電子をもつ状態）を指す言葉とされています[2]。日本語の「水酸基」は昔から使われてきた呼び方です。教科書や問題集によって呼び方が違うことがありますが、-OHの基を指している点は同じです。
⚠️ 注意：ヒドロキシ基と水酸化物イオン（OH⁻）は別物
水酸化ナトリウムNaOHのOHは、水に溶けるとOH⁻（水酸化物イオン）として離れ、水溶液を塩基性にします。一方、アルコールの-OHは炭素と共有結合しているので、OH⁻として離れていきません。そのため「OHがある＝塩基性」ではありません。
アルコール性ヒドロキシ基とフェノール性ヒドロキシ基
同じ-OHでも、どこに付いているかで性質が変わります。アルコールの-OHは酸性も塩基性もほとんど示さず、エタノールのpKa（酸としての強さの目安。小さいほど強い酸）は15.9です[10]。これに対し、芳香族の環に直接付いたフェノールの-OHは弱い酸性を示し、フェノールのpKaは9.99です[9]。
ヒドロキシ基があると水に溶けやすく、沸点が高くなる理由
O-H結合は電子のかたよりが大きい（極性が大きい）結合で、ヒドロキシ基は水分子と水素結合をつくれます。水素結合をつくれる極性の結合をもつアルコールのような分子は、水に溶けやすいとされています[14]。
ヒドロキシ基の影響は沸点にもはっきり表れます。同じC2H6Oという組成でも、-OHをもつエタノールの沸点は約78℃[10]、-OHをもたず-O-（エーテル結合）をもつジメチルエーテルの沸点は約−25℃です[11]。エタノール分子どうしは-OHを介して水素結合で引き合えるため、分子を引き離すのにより多くのエネルギーが必要になります。官能基が性質を決める、という一番わかりやすい例です。
第1級・第2級・第3級アルコール
アルコールは、-OHが付いている炭素に、ほかの炭素がいくつ結合しているかで分類します。1つならエタノールCH3CH2OHのような第1級アルコール、2つなら2-プロパノールCH3CH(OH)CH3のような第2級アルコール、3つなら2-メチル-2-プロパノール(CH3)3COHのような第3級アルコールです。級によって、酸化されたときにできるものなどの反応のしかたが変わります。
官能基の性質：酸性・塩基性・極性
官能基の性質で特に問われやすいのが、酸性・塩基性と、極性（水になじむかどうか）です。代表的な化合物の数値で比べると違いがよくわかります。
⚖️ 官能基と酸性・塩基性の目安
pKaは酸としての強さの目安で、小さいほど水素イオンを出しやすい（強い酸）ことを表します。数値はPubChem（米国国立衛生研究所）の化合物データベースに収載された値です。
アミノ基は水素イオンを受け取って正の電荷をもちやすく、塩基性を示します。たとえばアミノ酸のリシンの側鎖の端にはアミノ基があり、体の中に近い中性付近では正の電荷をもっています[12]。逆に、アスパラギン酸やグルタミン酸の側鎖は、中性付近ではふつう負の電荷をもっています[12]。
極性官能基と、水へのなじみやすさ
-OH、-COOH、-NH2のように酸素や窒素を含み、電子のかたよりが大きい官能基は極性官能基と呼ばれ、水と水素結合をつくるので分子を水になじみやすくします[14]。一方、炭化水素の部分は水になじみにくく、炭素の鎖が長くなるほど、同じ-OHをもっていても水に溶けにくくなります。
官能基の覚え方：3ステップで整理する
官能基を丸暗記しようとすると、名前の似たものが混ざって覚えにくくなります。次の順で整理すると、構造式を見たときに迷いにくくなります。
① 酸素Oを含む：ヒドロキシ基（-OH）、エーテル結合（-O-）、カルボニル基の仲間（-CHO、>C=O、-COOH、-COO-）。窒素Nを含む：アミノ基（-NH2）、アミド結合（-CO-NH-）、ニトロ基（-NO2）。硫黄Sを含む：チオール基（-SH）、スルホ基（-SO3H）。
② C=Oがあれば隣を見る：上の「C=Oの隣で見分ける早見表」のとおり、H・C・OH・O-C・Nの5通りで名前が決まります。
③ 性質とセットで覚える：「-COOHは酸性」「-NH2は塩基性」「-OHは水になじむがアルコールなら中性」のように、性質と一緒に覚えると、問題文の「酸性を示す官能基はどれか」といった問いにもすぐ答えられます。
体の中の官能基：アミノ酸・糖・脂質・核酸
官能基は試験のためだけの知識ではありません。私たちの体をつくる分子も、官能基の組み合わせでできています。生命の分子を官能基の目で見ると、タンパク質やDNAのしくみがぐっと理解しやすくなります。
🧬 生体分子の中の官能基
| 分子 | もっている官能基 | 官能基がつくるつながり |
|---|---|---|
| アミノ酸・タンパク質 | 1つの炭素（α炭素）にアミノ基とカルボキシ基が付く[12] | アミノ酸どうしはアミド結合（ペプチド結合）でつながる[13] |
| アミノ酸の側鎖 | セリン・トレオニン・チロシンはヒドロキシ基、システインはチオール基（-SH）、リシンはアミノ基をもつ[12] | 2つのシステインの-SHはジスルフィド結合をつくり、タンパク質の形を保つ[12][13] |
| 糖 | 多くのヒドロキシ基と、アルデヒド基またはケトン基をもつ[14] | -OHが多いので水に溶けやすい |
| 脂質（脂肪酸・中性脂肪） | 脂肪酸はカルボキシ基をもつ[14] | 中性脂肪（トリグリセリド）はグリセリンと脂肪酸のエステル[7] |
| 核酸（DNA・RNA） | ヌクレオチドはリン酸・糖・塩基からなる | リン酸と隣の糖のヒドロキシ基の間のホスホジエステル結合が骨格をつくる[14] |
アミノ酸は、中性付近ではアミノ基が水素イオンを受け取って-NH3⁺に、カルボキシ基が水素イオンを放して-COO⁻になった「双性イオン」の形で主に存在しています[12]。1つのアミノ酸のカルボキシ基と次のアミノ酸のアミノ基が、水1分子がとれてつながったものがペプチド結合（アミド結合）です[13]。DNAの骨格のつながり方はDNAの基本構造で詳しく解説しています。
遺伝子の変化と官能基：1つのアミノ酸の違いが病気につながるしくみ
ここからは、臨床遺伝専門医の視点で、官能基の知識が遺伝の病気の理解にどうつながるかをお話しします。
タンパク質の「スイッチ」は側鎖の官能基で入る
タンパク質はできあがったあとも、リン酸化・アセチル化・メチル化などの化学的な修飾を受けて働きが調節されます（翻訳後修飾）。こうした修飾は、どのアミノ酸の側鎖が修飾されるかによって分類されます[15]。代表的なリン酸化は、主にセリン・トレオニン・チロシンの側鎖で起こり、キナーゼがセリンやトレオニンのヒドロキシ基（-OH）にリン酸を付けます[16]。つまり、細胞の中のスイッチの多くは、側鎖の官能基を足場にして入ったり切れたりしているのです。DNAを巻き取るタンパク質の修飾についてはヒストンのページで解説しています。
アミノ酸が1つ変わると、官能基が変わる：鎌状赤血球症の例
遺伝子の1塩基の変化でアミノ酸が別のアミノ酸に置き換わる変化をミスセンス変異といいます。アミノ酸が変わるということは、多くの場合、側鎖の官能基が変わるということです。
よく知られた例が鎌状赤血球症です。最も多いタイプは、ヘモグロビンのβ鎖をつくるHBB遺伝子の変化（p.Glu6Val）を2つもつことで起こります[17]。グルタミン酸の側鎖は、中性付近ではふつう負の電荷をもつ酸性の側鎖です[12]。これが、官能基をもたない炭化水素の側鎖で水になじみにくいバリンに置き換わります[12]。この1か所の違いをきっかけに、ヘモグロビンが異常に重合（つながって固まる）し、赤血球の形が変わることが病気の土台になります[17]。
🩺 院長コラム【遺伝子の変化を「官能基」で読む】
遺伝子検査で見つかったミスセンスの変化が病気の原因かどうかを考えるとき、「どのアミノ酸が、どのアミノ酸に変わったのか」は基本的な手がかりの一つだと考えています。電荷をもつ側鎖が電荷のない側鎖に変わるのか、ヒドロキシ基のようにリン酸化の足場になる側鎖がなくなるのか、ジスルフィド結合をつくるシステインが失われるのか。こうした変化は、高校で習う官能基の知識そのものです。
もちろん、官能基の変化だけで病気かどうかが決まるわけではなく、その場所がタンパク質のどこにあるか、同じ変化をもつ方の報告があるかなどを総合して判断します。それでも、化学の知識が遺伝の病気の理解にそのままつながっていることを、これから医学や生命科学を学ぶ方にも知っていただきたいと考えています。
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よくある質問（FAQ）
Q1. 官能基とは何ですか？簡単に教えてください。
官能基とは、有機化合物の中で、その化合物の性質や反応のしかたを決めている原子や原子団のことです。ヒドロキシ基（-OH）、カルボキシ基（-COOH）、アミノ基（-NH2）などがあり、同じ官能基をもつ化合物は似た性質を示すため、有機化合物を分類する目印になります。英語ではfunctional group、読み方は「かんのうき」です。
Q2. 官能基と置換基の違いは何ですか？
置換基は、もとになる構造（母体）の水素原子と置き換わった原子や原子団を指す言葉で、「どこに付いているか」に注目した呼び方です。官能基は、その化合物の性質や反応を決める部分という「働き」に注目した呼び方です。ヒドロキシ基のように、置換基であり官能基でもあるものが多くあります。メチル基などの炭化水素基は置換基ですが、ふつう官能基には数えません。
Q3. ヒドロキシ基と水酸基、ヒドロキシル基は違うものですか？
どれも-OHという同じ原子団を指しています。IUPAC（国際純正・応用化学連合）の用語では-OHの基を「ヒドロキシ基（hydroxy group）」と呼び、「ヒドロキシル（hydroxyl）」はHO・というラジカル（不対電子をもつ状態）を指す言葉としています。水酸基は昔から使われてきた日本語の呼び方です。
Q4. ヒドロキシ基は酸性ですか？塩基性ですか？
アルコールのヒドロキシ基は、水溶液中で酸性も塩基性もほとんど示しません（エタノールのpKaは15.9）。水酸化ナトリウムのOH⁻（水酸化物イオン）はイオンとして水に放出されるので塩基性を示しますが、アルコールの-OHは炭素と共有結合しているため、OH⁻として離れていきません。一方、ベンゼン環に直接付いたフェノールのヒドロキシ基は弱い酸性を示します（フェノールのpKaは9.99）。
Q5. 酸性を示す官能基・塩基性を示す官能基はどれですか？
酸性を示す代表はカルボキシ基（酢酸のpKaは4.76）で、フェノールのヒドロキシ基も弱い酸性です。塩基性を示す代表はアミノ基で、水素イオンを受け取ります。たとえばアミノ酸のリシンの側鎖の端にあるアミノ基は、体の中に近い中性付近では水素イオンを受け取って正の電荷をもっています。
Q6. 官能基の覚え方のコツはありますか？
中心になる原子（酸素O・窒素N・硫黄S）で大きく分け、次に「C=Oがあるか、あればその隣に何が付いているか」で見分けると整理しやすくなります。C=Oの隣がHならアルデヒド、炭素ならケトン、OHならカルボン酸、O-炭素ならエステル、Nならアミドです。
Q7. 官能基は体の中でどんな役割をしていますか？
アミノ酸はアミノ基とカルボキシ基をもち、両者がアミド結合（ペプチド結合）でつながってタンパク質ができます。糖は多くのヒドロキシ基を、脂肪酸はカルボキシ基をもち、DNAではリン酸と糖のヒドロキシ基の間の結合（ホスホジエステル結合）が骨格をつくります。タンパク質のリン酸化のような働きの切り替えも、セリンなどの側鎖のヒドロキシ基で起こります。
関連記事
参考文献
- [1] IUPAC. functional group. Compendium of Chemical Terminology (Gold Book). Source: Glossary of terms used in physical organic chemistry (IUPAC Recommendations 1994). Pure Appl Chem. 1994;66:1077-1184 (p.1116). [IUPAC Gold Book F02555]
- [2] IUPAC. alcohols. Compendium of Chemical Terminology (Gold Book). [DOI 10.1351/goldbook.A00204]
- [3] IUPAC. phenols. Compendium of Chemical Terminology (Gold Book). Source: Glossary of class names of organic compounds and reactivity intermediates based on structure (IUPAC Recommendations 1995). Pure Appl Chem. 1995;67:1307-1375. [IUPAC Gold Book P04539]
- [4] IUPAC. substituent atom (group). Compendium of Chemical Terminology (Gold Book). [DOI 10.1351/goldbook.S06076]
- [5] IUPAC. hydrocarbyl groups. Compendium of Chemical Terminology (Gold Book). [DOI 10.1351/goldbook.H02891]
- [6] IUPAC. esters. Compendium of Chemical Terminology (Gold Book). Source: Pure Appl Chem. 1995;67:1307-1375 (p.1334). [DOI 10.1351/pac199567081307]
- [7] IUPAC. glycerides. Compendium of Chemical Terminology (Gold Book). [DOI 10.1351/goldbook.G02647]
- [8] National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Summary for CID 176, Acetic Acid（Dissociation Constants: pKa 4.76 at 25 °C）. [PubChem CID 176]
- [9] National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Summary for CID 996, Phenol（Dissociation Constants: pKa 9.99 at 25 °C）. [PubChem CID 996]
- [10] National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Summary for CID 702, Ethanol（pKa 15.9 at 25 °C／Boiling Point 78.2–78.3 °C）. [PubChem CID 702]
- [11] National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Summary for CID 8254, Dimethyl Ether（Boiling Point −24.8 °C）. [PubChem CID 8254]
- [12] Berg JM, Tymoczko JL, Stryer L. Biochemistry. 5th ed. New York: W H Freeman; 2002. Section 3.1, Proteins Are Built from a Repertoire of 20 Amino Acids. [NCBI Bookshelf NBK22379]
- [13] Berg JM, Tymoczko JL, Stryer L. Biochemistry. 5th ed. New York: W H Freeman; 2002. Section 3.2, Primary Structure: Amino Acids Are Linked by Peptide Bonds to Form Polypeptide Chains. [NCBI Bookshelf NBK22364]
- [14] Alberts B, Johnson A, Lewis J, et al. Molecular Biology of the Cell. 4th ed. New York: Garland Science; 2002. The Chemical Components of a Cell. [NCBI Bookshelf NBK26883]
- [15] Walsh CT, Garneau-Tsodikova S, Gatto GJ Jr. Protein posttranslational modifications: the chemistry of proteome diversifications. Angew Chem Int Ed Engl. 2005;44(45):7342-7372. PMID: 16267872. [DOI 10.1002/anie.200501023]
- [16] Ardito F, Giuliani M, Perrone D, Troiano G, Lo Muzio L. The crucial role of protein phosphorylation in cell signaling and its use as targeted therapy (Review). Int J Mol Med. 2017;40(2):271-280. [DOI 10.3892/ijmm.2017.3036]
- [17] Bender MA, Carlberg K. Sickle Cell Disease. In: Adam MP, et al., editors. GeneReviews®. Seattle (WA): University of Washington, Seattle; 1993-. Initial posting 2003 Sep 15; last revision 2025 Feb 13. [NCBI Bookshelf NBK1377]
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