カルボン酸とは？一覧・構造式と性質（酸性の強さ・水溶性）をわかりやすく解説

カルボン酸とは、カルボキシ基（–COOH）をもつ有機化合物の総称で、一般式はR–COOHと書きます[1]。食酢の酢酸、アリやハチの毒に含まれるギ酸、ホウレンソウのえぐみのもとになるシュウ酸、脂肪をつくる脂肪酸もカルボン酸の仲間です。水の中では水素イオン（H⁺）を少しだけ出す弱い酸で、アルコールと反応するとエステルになります。この記事では、カルボン酸の一覧と構造式、一価・二価（ジカルボン酸）の違い、酸性の強さ（pKa）・水溶性・沸点などの性質をわかりやすく整理し、最後に、体の中でカルボン酸がたまってしまう遺伝性の病気（有機酸代謝異常症）まで、臨床遺伝専門医の立場から解説します。

カルボン酸とは？一般式R–COOHと構造式

カルボン酸は、R–C(=O)OHという構造をもつ化合物です。国際純正・応用化学連合（IUPAC）は、カルボン酸を「RC(=O)OHの構造をもつオキソ酸」と定義しています[1]。Rには水素原子や、炭素と水素でできた部分（炭化水素基）が入ります。Rが水素ならギ酸（HCOOH）、メチル基（CH₃–）なら酢酸（CH₃COOH）です。

図：カルボン酸の一般式 R–COOH（模式図）。赤は二重結合した酸素（C=O）、青はヒドロキシ基の部分（–OH）です。

カルボン酸とカルボキシ基の違い

「カルボキシ基」は–COOHという原子のまとまり（官能基）の名前、「カルボン酸」はその–COOHをもつ化合物の名前です。たとえば酢酸はカルボン酸で、その中の–COOHの部分がカルボキシ基です。カルボキシル基は同じものの古い呼び方です。–COOHの構造や、なぜ酸性を示すのかの詳しいしくみはカルボキシ基（カルボキシル基）とは？で、ヒドロキシ基・アルデヒド基などほかの官能基との比べ方は官能基の一覧で解説しています。

カルボン酸はアルコール？カルボニル化合物？

カルボン酸は–OHをもちますが、アルコールではありません。アルコールは炭素に–OHが直接つながった化合物で、カルボン酸の–OHは、酸素と二重結合した炭素（C=O）につながっています。この並びのため、カルボン酸はアルコールよりはるかにH⁺を出しやすく、酸としてはたらきます。C=O（カルボニル基）を含むので、広い意味ではカルボニル化合物の仲間に入れて説明されることもあります。C=Oの炭素に水素がつくとアルデヒドになり、性質はまた違います（アルデヒド）。

カルボン酸の一覧（名前・示性式・身近な例）

よく出てくるカルボン酸を、種類ごとに一覧にしました。高校化学で覚えるもの、体の中や食品にあるものを中心に選んでいます。

「最も簡単なカルボン酸」はギ酸

Rが水素原子1個のギ酸（HCOOH）が、いちばん小さいカルボン酸です。二価（ジカルボン酸）の中でいちばん小さいのは、–COOHどうしが直接つながったシュウ酸（(COOH)₂）です。酢酸・乳酸・クエン酸・サリチル酸も、–COOHをもつのですべてカルボン酸です。

カルボン酸の種類：一価・二価（ジカルボン酸）・飽和・不飽和・芳香族

カルボン酸は、①–COOHの数、②炭素どうしの結合（単結合だけか、二重結合があるか）、③ベンゼン環をもつかどうか、の3つの見方で分けると整理しやすくなります。

二価カルボン酸（ジカルボン酸）とは

二価カルボン酸（ジカルボン酸）は、1つの分子に–COOHを2つもつカルボン酸です。H⁺を2段階で出せるので「二価の酸」になります。シュウ酸・マロン酸・コハク酸・マレイン酸・フマル酸・フタル酸などがあり、2つの–COOHの両側で反応できるため、ナイロンやポリエステルのような長い高分子の原料にもなります。体の中でも、コハク酸・フマル酸などのジカルボン酸がエネルギーをつくるTCA回路に登場します。

鎖式飽和モノカルボン酸・不飽和カルボン酸

炭素が鎖のようにつながり、炭素どうしの結合がすべて単結合で、–COOHを1つもつものを鎖式飽和モノカルボン酸といい、一般式はCₙH₂ₙ₊₁COOH（n=0ならギ酸）で表せます。炭素鎖にC=C二重結合があるものが不飽和カルボン酸で、アクリル酸やオレイン酸がこれに当たります。

脂肪酸とカルボン酸の違い

脂肪酸は、カルボン酸のうち、動物や植物の脂肪・油・ろうにエステルの形で含まれる鎖式のモノカルボン酸を指す言葉です。IUPACは、天然の脂肪酸はふつう炭素数4〜28で、枝分かれのない偶数の鎖をもつことが多いとしています[2]。つまり「脂肪酸はカルボン酸の一部」で、すべてのカルボン酸が脂肪酸というわけではありません（シュウ酸や安息香酸は脂肪酸と呼びません）。脂肪酸の種類や体での使われ方は脂肪酸とはで解説しています。

カルボン酸の性質：酸性の強さ（pKa）・水溶性・沸点・還元性

カルボン酸は弱酸。pKaで強さを比べる

カルボン酸は水に溶けると、R–COOH ⇄ R–COO⁻ ＋ H⁺ のように電離して酸性を示します。ただし一部しか電離しない弱酸です。酸の強さはpKa（酸解離定数の対数）で比べ、数字が小さいほど強い酸です。

この表から、ギ酸＞安息香酸＞酢酸の順に酸が強いことが分かります。カルボン酸がアルコールよりずっと酸性が強いのは、H⁺を出したあとのカルボン酸イオン（R–COO⁻）で、負の電荷が2つの酸素に分かれて安定するためです（このしくみはカルボキシ基のページで図を使って説明しています）。

カルボン酸イオンとカルボン酸塩

H⁺を出したR–COO⁻をカルボン酸イオン（カルボキシラート）といいます。カルボン酸を水酸化ナトリウムなどの塩基で中和すると、酢酸ナトリウム（CH₃COONa）のようなカルボン酸塩ができます。生き物の体の中はほぼ中性なので、酢酸・乳酸・プロピオン酸などは、多くがイオンの形（酢酸イオン・乳酸イオンなど）で存在しています。

水に溶けやすい？沸点が高いのはなぜ？

–COOHは水と水素結合をつくるので、ギ酸・酢酸など炭素の少ないカルボン酸は水によく溶けます。炭素の鎖が長くなると、水になじまない炭化水素の部分が大きくなるため溶けにくくなり、ステアリン酸のような高級脂肪酸はほとんど水に溶けません。また、カルボン酸は分子どうしが2か所で水素結合して2分子で1組（二量体）になりやすく、そのぶん、同じくらいの大きさのアルコールやエステルより沸点が高くなります。

還元性を示すカルボン酸はギ酸

ふつうのカルボン酸は還元性を示しませんが、ギ酸だけは例外です。ギ酸（H–COOH）は、分子の中にアルデヒドと同じH–C(=O)–の部分（ホルミル基）をもつため、銀鏡反応などで還元性を示します。「銀鏡反応を示すカルボン酸は？」という問いの答えはギ酸です。

カルボン酸の反応：エステル化・アミド・還元

エステル化（カルボン酸＋アルコール→エステル＋水）

カルボン酸とアルコールを、少量の濃硫酸などの酸を触媒にして温めると、水がとれてエステルができます。たとえば酢酸とエタノールからは、酢酸エチルと水ができます。IUPACは、エステルを「オキソ酸とアルコールなどから、水がとれる形でつながってできた化合物」と定義しています[3]。カルボン酸とエステルは別の化合物で、エステルは–COOHのHがRに置き換わった–COO–の形をもちます。体の中の脂肪（トリグリセリド）も、脂肪酸とグリセリンのエステルです。

アミド結合とタンパク質

カルボン酸とアミンからは、–CO–NH–のアミド結合ができます。アミノ酸は1つの分子にアミノ基（–NH₂）とカルボキシ基（–COOH）の両方をもち、あるアミノ酸の–COOHと次のアミノ酸の–NH₂がアミド結合（ペプチド結合）でつながって、タンパク質の長い鎖になります。遺伝子の情報からタンパク質がつくられるとき、毎回このつながり方がくり返されています。

カルボン酸を還元するとどうなる？

カルボン酸は還元されにくい化合物ですが、水素化アルミニウムリチウムのような強い還元剤を使うと、第一級アルコールまで還元されます。逆に、第一級アルコールを酸化するとアルデヒドを経てカルボン酸になります（エタノール→アセトアルデヒド→酢酸）。

体の中のカルボン酸と遺伝：有機酸代謝異常症

ここからは、このページならではの話です。私たちの体は、食べたタンパク質（アミノ酸）や脂肪（脂肪酸）を分解してエネルギーにしています。その途中で、プロピオン酸・メチルマロン酸・イソ吉草酸などのカルボン酸（体の中では多くが補酵素A＝CoAと結びついた形）が次々にできては、酵素によって分解されていきます。この流れのどこかで酵素がはたらかないと、分解できなかったカルボン酸（有機酸）が血液や尿にたまります。これが有機酸代謝異常症です。カルボン酸を含む有機酸全体については有機酸とはで説明しています。

名前のとおり、プロピオン酸血症ではプロピオン酸（炭素数3の一価カルボン酸）の代謝が、メチルマロン酸血症ではメチルマロン酸（マロン酸の仲間のジカルボン酸）の代謝が止まります。どちらも常染色体潜性（劣性）遺伝で、両親がともに保因者のとき、子どもが発症する確率は1回の妊娠ごとに4分の1です（常染色体潜性遺伝とは）。

新生児マススクリーニングで「カルボン酸の名残り」を測る

プロピオン酸血症もメチルマロン酸血症も、生まれてすぐの血液ろ紙を使う拡大新生児スクリーニングで、プロピオニルカルニチン（C3）という物質の上昇として見つかります[7][8]。プロピオン酸の「プロピオニル基」がカルニチンとつながった形で血液に出てくるので、それを測っているわけです。日本の新生児マススクリーニング（先天性代謝異常等検査）でも、メチルマロン酸血症・プロピオン酸血症・イソ吉草酸血症などの有機酸代謝異常症が対象になっています[9]。しくみや対象の病気は新生児スクリーニングとはで詳しく解説しています。

「トリカルボン酸回路」もカルボン酸の名前

細胞のミトコンドリアでエネルギーをつくるTCA回路の「TCA」は、トリカルボン酸（tricarboxylic acid）の頭文字です。最初にできるクエン酸が–COOHを3つもつ三価のカルボン酸であることに由来します。回路の中にはコハク酸・フマル酸・リンゴ酸などのジカルボン酸が並んでいて、この回路の酵素の遺伝子に変化があると、乳酸などがたまる病気につながることがあります（TCA回路異常症の遺伝子パネル検査）。脂肪酸を分解するしくみの病気は脂肪酸酸化異常症の遺伝子パネル検査で扱っています。

保因者かどうかを妊娠前に調べたい方には拡大版保因者検査（女性787遺伝子）と男性向けの拡大版保因者検査があり、妊娠中の方は、NIPTと同時に申し込めるカップルの保因者検査ファミリーセーフティ プラスを選べます（NIPTの一種ではなく、別の検査です）。保因者のしくみは劣性遺伝（潜性遺伝）と保因者のしくみで解説しています。

よくある質問（FAQ）

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参考文献

• [1] International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC). carboxylic acids. Compendium of Chemical Terminology (Gold Book). [DOI 10.1351/goldbook.C00852]
• [2] International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC). fatty acids. Compendium of Chemical Terminology (Gold Book). [DOI 10.1351/goldbook.F02330]
• [3] International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC). esters. Compendium of Chemical Terminology (Gold Book). [DOI 10.1351/goldbook.E02219]
• [4] National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Summary for CID 176, Acetic Acid（Dissociation Constants: pKa 4.76 at 25°C; Serjeant EP, Dempsey B. IUPAC Chemical Data Series No. 23, 1979）. [PubChem CID 176]
• [5] National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Summary for CID 284, Formic Acid（Dissociation Constants: pKa 3.75 at 25°C）. [PubChem CID 284]
• [6] National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Summary for CID 243, Benzoic Acid（Dissociation Constants: pKa 4.204 at 25°C; CRC Handbook of Chemistry and Physics, 91st ed.）. [PubChem CID 243]
• [7] Galarreta Aima CI, Shchelochkov OA, Jerves Serrano T, Venditti CP. Propionic Acidemia. In: Adam MP, et al., editors. GeneReviews®. Seattle (WA): University of Washington, Seattle. Last update: 2024 Sep 26. [NCBI Bookshelf NBK92946]
• [8] Manoli I, Sloan JL, Venditti CP. Isolated Methylmalonic Acidemia. In: Adam MP, et al., editors. GeneReviews®. Seattle (WA): University of Washington, Seattle. 2005 Aug 16 [Updated 2022 Sep 8]. [NCBI Bookshelf NBK1231]
• [9] 埼玉県. 先天性代謝異常等検査について（対象疾患一覧）. [埼玉県]

※本記事は一般の方に向けた情報提供を目的とするもので、個別の診断・検査の選択を示すものではありません。検査については臨床遺伝専門医にご相談ください。

この記事の監修・執筆者：仲田 洋美

（臨床遺伝専門医／がん薬物療法専門医／総合内科専門医）

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ミネルバクリニック院長。1995年に医師免許を取得後、 臨床遺伝学・内科学・腫瘍学を軸に診療を続けてきました。 当サイトの記事は、院長が自ら執筆し、医学的な内容を確認してから公開しています。

出生前診断（NIPT・確定検査・遺伝カウンセリング）においては、 検査結果の数値そのものだけでなく、 「結果をどう受け止め、どう生きるか」までを医療の責任と捉え、 一貫した遺伝カウンセリングと医学的支援を行っています。

ハイティーンの時期にベルギーで過ごし、 日本人として異文化の中で生活した経験があります。 価値観や宗教観、医療への向き合い方が国や文化によって異なることを体感しました。 この経験は現在の診療においても、 「医学的に正しいこと」と「その人にとって受け止められること」の両立を考える姿勢の基盤となっています。

また、初めての妊娠・出産で一卵性双生児を妊娠し、 36週6日で一人を死産した経験があります。 その出来事は、妊娠・出産が女性の心身に与える影響の大きさ、 そして「トラウマ」となり得る体験の重みを深く考える契機となりました。 現在は、女性を妊娠・出産のトラウマから守る医療を使命の一つとし、 出生前診断や遺伝カウンセリングに取り組んでいます。

出生前診断は単なる検査ではなく、 家族の未来に関わる重要な意思決定です。 年齢や統計だけで判断するのではなく、 医学的根拠と心理的支援の両面から、 ご家族が後悔の少ない選択をできるよう伴走することを大切にしています。

日本人類遺伝学会認定 臨床遺伝専門医／日本内科学会認定 総合内科専門医／ 日本臨床腫瘍学会認定 がん薬物療法専門医。 2025年には APAC地域における出生前検査分野のリーダーとして国際的評価を受け、 複数の海外メディア・専門誌で特集掲載されました。

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